奎寧環

化合物

奎寧環(Quinuclidine)即1-氮雙環[2.2.2]辛烷,一種有機化合物,屬橋環類。用作催化劑、合成原料。具強鹼性,共軛酸pKa為11.0。可由奎寧環酮還原得到。

奎寧環[1]
鍵線式
球棍模型
IUPAC名
1-Azabicyclo[2.2.2]octane
識別
CAS號 100-76-5  checkY
PubChem 7527
ChemSpider 7246
SMILES
 
  • C1CN2CCC1CC2
InChI
 
  • 1/C7H13N/c1-4-8-5-2-7(1)3-6-8/h7H,1-6H2
InChIKey SBYHFKPVCBCYGV-UHFFFAOYAA
ChEBI 38420
性質
化學式 C7H13N
莫耳質量 111.18 g·mol⁻¹
熔點 157–160 °C
pKa 11.0 (共軛酸)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

揮發性固體。溶於水和有機溶劑。經霍夫曼降解產生N-甲基-4-乙烯基哌啶與N-甲基-β-羥乙基哌啶。

奎寧環在結構上與DABCO相似,但另個橋頭原子不是氮。它是奎寧中的結構單元之一。

參考資料

編輯
  1. ^ Quinuclidine 網際網路檔案館存檔,存檔日期2007-10-15. at Sigma-Aldrich