奎宁环

化合物

奎宁环(Quinuclidine)即1-氮双环[2.2.2]辛烷,一种有机化合物,属桥环类。用作催化剂、合成原料。具强碱性,共轭酸pKa为11.0。可由奎宁环酮还原得到。

奎宁环[1]
键线式
球棍模型
IUPAC名
1-Azabicyclo[2.2.2]octane
识别
CAS号 100-76-5  checkY
PubChem 7527
ChemSpider 7246
SMILES
 
  • C1CN2CCC1CC2
InChI
 
  • 1/C7H13N/c1-4-8-5-2-7(1)3-6-8/h7H,1-6H2
InChIKey SBYHFKPVCBCYGV-UHFFFAOYAA
ChEBI 38420
性质
化学式 C7H13N
摩尔质量 111.18 g·mol⁻¹
熔点 157–160 °C
pKa 11.0 (共轭酸)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

挥发性固体。溶于水和有机溶剂。经霍夫曼降解产生N-甲基-4-乙烯基哌啶与N-甲基-β-羟乙基哌啶。

奎宁环在结构上与DABCO相似,但另个桥头原子不是氮。它是奎宁中的结构单元之一。

参考资料

编辑
  1. ^ Quinuclidine 互联网档案馆存档,存档日期2007-10-15. at Sigma-Aldrich