4-甲基吡啶

化合物

4-甲基吡啶是一种有机化合物,化学式为CH3C5H4N,是具有刺激性气味的液体。4-甲基吡啶是甲基吡啶的三种异构体之一,它是合成其它杂环化合物的构建模块。其共轭酸4-甲基吡啶𬭩离子的pKa为5.98,比吡啶高约0.7。[1]

4-甲基吡啶
IUPAC名
4-Methylpyridine
别名 4-Picoline
γ-picoline
识别
CAS号 108-89-4  checkY
PubChem 7963
ChemSpider 13874733
SMILES
 
  • Cc1ccncc1
ChEBI 32547
性质
化学式 C6H7N
摩尔质量 93.13 g·mol⁻¹
外观 淡黄液体
密度 0.957 g/mL
熔点 2.4 °C(276 K)
沸点 145 °C(418 K)
溶解性 混溶
磁化率 -59.8·10−6 cm3/mol
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

生产和应用

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4-甲基吡啶既可从煤焦油中分离出来,也能工业合成。它在氧化物催化剂的存在下通过乙醛的反应生成,但这种方法也会产生一些2-甲基吡啶。4-甲基吡啶的本身价值很小,但是其他商业上重要的物种的前体,如合成某些药物。4-甲基吡啶进行氨氧化反应,生成4-氰基吡啶,它是多种其他衍生物的前体,如抗结核药物异烟肼的前体。[1]

参考文献

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  1. ^ 1.0 1.1 Shinkichi Shimizu, Nanao Watanabe, Toshiaki Kataoka, Takayuki Shoji, Nobuyuki Abe, Sinji Morishita, Hisao Ichimura "Pyridine and Pyridine Derivatives" in "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2007; John Wiley & Sons: New York. doi: 10.1002/14356007.a22_399