鄰甲苯胺,又名2-甲基苯胺,化學式,是一種有機化合物。它屬於二取代苯,是甲苯胺同分異構體之一。對光敏感,微溶於水,可與乙醇乙醚四氯甲烷互相混溶。[2]可以用作有機合成中間體[3]

鄰甲苯胺
IUPAC名
2-Methylaniline
別名 鄰甲基苯胺
2-甲基苯胺
2-氨基甲苯
識別
CAS編號 95-53-4  checkY
PubChem 7242
ChemSpider 13854136
ChEBI 66892
KEGG C14403
性質
化學式 C7H9N
摩爾質量 107.15 g·mol−1
外觀 無色液體
氣味 帶有類似苯胺的氣味
密度 1.004 g/cm3
熔點 -23.68 °C(249 K)
沸點 200-202 °C(473-475 K)
溶解性 20 °C 時為 0.19 g/100 ml
蒸氣壓 0.307531 mmHg (25 °C)
折光度n
D
1.56987
黏度 4.4335 (20 °C)
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中易燃物的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有毒物質的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有害物質的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中對人體有害物質的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中對環境有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 Danger
H-術語 H301, H302, H319, H331, H350, H400
P-術語 P201, P202, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P281, P301+310, P304+340, P305+351+338, P308+313, P311
主要危害 易燃、有毒
NFPA 704
2
3
0
 
致死量或濃度:
LD50中位劑量
900 mg/kg(大鼠,口服)
323 mg/kg(兔子,口服)
相關物質
相關化學品 甲苯胺
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

製備與反應

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甲苯硝化反應能產生不同的一硝基甲苯。其中2-硝基甲苯的量比較多,經過蒸餾被分離出來。2-硝基甲苯其後可以經過氫化反應,被還原成鄰甲苯胺[4]。亦可用與酸、鐵粉與2-硝基甲苯加熱,以製備鄰甲苯胺[5]

由於鄰甲苯胺具備氨基,因此可以進行一般芳香胺所能進行的反應。例如它可以發生重氮化反應,和亞硝酸亞硝酸鹽及過量酸在低溫下反應,生成重氮鹽[6]而此重氮鹽可以經過桑德邁爾反應等不同反應轉化為2-溴甲苯2-氯甲苯等不同化合物以及其衍生物。[7] [8] [9]氨基氮上也可以發生酰基化反應[10]

局部麻醉藥丙胺卡因經過羧酸酯酶的代謝,會產生鄰甲苯胺。由於鄰甲苯胺可以將血紅蛋白氧化,大劑量的丙胺卡因可引致正鐵血紅蛋白血症[11][12]

用途

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鄰甲苯胺可以用作合成染料(如鹼性品紅[13]等)、農藥(如乙草胺[14]等)、醫藥的合成中間體。

健康危害

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鄰甲苯胺是有毒的。[15]它加熱分解放出含有氮氧化物的有毒氣體。[2]鄰甲苯胺可以氧化血紅蛋白,生產正鐵血紅蛋白,因此攝入、吸入和與皮膚接觸可能會引起正鐵血紅蛋白血症[11][12],並帶來血尿等徵狀[5]。同時,鄰甲苯胺是致癌物,被國際癌症研究機構列爲一類致癌物[16]

參考資料

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  1. ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014: 669. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001. The names 『toluidine’, 『anisidine’, and 『phenetidine’ for which o-, m-, and p- have been used to distinguish isomers, and 『xylidine’ for which numerical locants, such as 2,3-, have been used, are no longer recommended, nor are the corresponding prefixes 『toluidine’, 『anisidino』, 『phenetidine’, and 『xylidino』. 
  2. ^ 2.0 2.1 o-Toluidine. National Cancer Institute. [2022-07-14]. 
  3. ^ 邻甲苯胺. 化源網. 2022-01-10 17:00:36. 
  4. ^ Bowers, Joseph S., Toluidines, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a27_159 
  5. ^ 5.0 5.1 邻甲苯胺. ChemicalBook. [2022-07-14]. (原始內容存檔於2022-07-14) (中文). 
  6. ^ 邢, 其毅; 裴, 偉偉; 徐, 瑞秋; 裴, 堅. 第18章. 基礎有機化學. 北京. 2016: 864. ISBN 978-7-301-27943-4. 
  7. ^ H. T. Clarke, R. R. Read. o-Tolunitrile and p-Tolunitrile. Org. Synth. 1925, 4: 69. doi:10.15227/orgsyn.004.0069. 
  8. ^ L. A. Bigelow. o-Bromotoluene. Org. Synth. 1929, 9: 22. doi:10.15227/orgsyn.009.0022. 
  9. ^ C. S. Marvel, S. M. McElvain. o-Chlorotoluene and p-Chlorotoluene. Org. Synth. 1923, 3: 33. doi:10.15227/orgsyn.003.0033. 
  10. ^ Rolf Huisgen, Klaus Bast. Indazole. Org. Synth. 1962, 42: 69. doi:10.15227/orgsyn.042.0069. 
  11. ^ 11.0 11.1 Ryota Higuchi, Tatsuki Fukami, Miki Nakajima, Tsuyoshi Yokoi. Prilocaine- and Lidocaine-Induced Methemoglobinemia Is Caused by Human Carboxylesterase-, CYP2E1-, and CYP3A4-Mediated Metabolic Activation. Drug Metab. Dispos. 2013, 41: 1220-1230. doi:10.1124/dmd.113.051714. 
  12. ^ 12.0 12.1 Medetalibeyoğlu A., Koç E.S., Beyaz O., Edizer A. Prilocaine-Induced Methemoglobinemia. Case Rep. Acute Med. 2020, 3: 25-28. doi:10.1159/000508403 . 
  13. ^ 邻甲苯胺. 化工百科. 
  14. ^ Bowers, Joseph S., Toluidines, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a27_159 
  15. ^ o-Toluidine. PubChem. [2022-07-14]. (原始內容存檔於2022-07-14) (英文). 
  16. ^ IARC Monographs. monographs.iarc.fr. [2016-06-13]. (原始內容存檔於2017-01-28).