丙二酸

化合物

丙二酸,也稱縮蘋果酸,是一個二羧酸,酸酐為二氧化三碳,化學式為CH2(COOH)2,可看作由甲烷的兩個氫原子被羧基取代形成。丙二酸及丙二酸有機合成中的重要試劑。

丙二酸
IUPAC名
propanedioic acid[1]
別名 縮蘋果酸
識別
CAS號 141-82-2  checkY
PubChem 867
ChemSpider 844
SMILES
 
  • O=C(O)CC(O)=O
InChI
 
  • 1/C3H4O4/c4-2(5)1-3(6)7/h1H2,(H,4,5)(H,6,7)
InChIKey OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYAJ
ChEBI 30794
DrugBank DB02175
性質
化學式 C3H4O4
摩爾質量 104.06 g·mol−1
密度 1.619 g/cm3
熔點 135–137 °C(分解)
溶解性 可混溶
pKa pKa1=2.83
pKa2=5.69
相關物質
相關羧酸 乙酸
草酸
丙酸
丙烯酸
丁酸
丁二酸
反-丁烯二酸
相關化學品 丙酮
丙醛
丙二醛
危險性
MSDS External MSDS
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

生物化學

編輯

病理學

編輯

如果丙二酸水平升高的同時伴有甲基丙二酸水平升高,這可能表明代謝性疾病結合性丙二酸及甲基丙二酸血症(CMAMMA)。通過計算血漿中丙二酸和甲基丙二酸的比例,CMAMMA可以與典型的甲基丙二酸尿症相區別。[2]

有機合成

編輯

丙二酸一般從乙酸製取。[3]乙酸與氯氣反應得到氯乙酸,再用碳酸鈉處理生成鈉鹽,與氰化鈉發生親核取代反應,得到氰乙酸氫氧化鈉溶液水解,氰基轉化為羧酸根離子,然後酸化即得丙二酸。

 

有機反應

編輯

參見

編輯

參考資料

編輯
  1. ^ International Union of Pure and Applied Chemistry. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. 2014: 746. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069. 
  2. ^ de Sain-van der Velden, Monique G. M.; van der Ham, Maria; Jans, Judith J.; Visser, Gepke; Prinsen, Hubertus C. M. T.; Verhoeven-Duif, Nanda M.; van Gassen, Koen L. I.; van Hasselt, Peter M. A New Approach for Fast Metabolic Diagnostics in CMAMMA. Morava, Eva (編). JIMD Reports, Volume 30 30. Berlin, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg. 2016: 15–22 [2022-07-16]. ISBN 978-3-662-53680-3. PMC 5110436 . PMID 26915364. doi:10.1007/8904_2016_531. (原始內容存檔於2022-09-22). 
  3. ^ Nathan Weiner. "Malonic acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 376.