莽草酸

化合物

莽草酸(3,4,5-三羥基-1-環己烯-1-甲酸)是一種易溶於水的白色晶體粉末。它因最早分離自日本莽草而得名,是一種植物和微生物的重要代謝產物

莽草酸
莽草酸化學結構
空間填充模型
IUPAC名
(3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxycyclohex-1-ene-1-carboxylic acid
(3R,4S,5R)-3,4,5-三羥基環己-1-烯-1-甲酸
識別
CAS號 138-59-0  checkY
PubChem 8742
ChemSpider 8412
SMILES
 
  • C1[C@H]([C@@H]([C@@H](C=C1C(=O)O)O)O)O
InChI
 
  • 1/C7H10O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1,4-6,8-10H,2H2,(H,11,12)/t4-,5-,6-/m1/s1/f/h11H
EINECS 205-334-2
ChEBI 16119
KEGG C00493
性質
化學式 C7H10O5
摩爾質量 174.15 g·mol−1
熔點 185–187 °C
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

歷史

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1885年,旅日的荷蘭化學家Johann Frederik Eijkman從日本莽草(シキミ,Shikimi)中提取得到莽草酸。[1]但是直到1934年,莽草酸的化學結構才由德國化學家Hermann O. L. Fischer和Gerda Dangschat闡明。[2]長期以來,莽草酸主要從八角茴香科植物八角或日本莽草(日本大茴香)等的乾燥成熟果實中提取,近年來也有從北美楓香的果實以及松針中提取莽草酸的研究報道。[3][4]

生物合成

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磷酸烯醇式丙酮酸赤蘚糖-4-磷酸合成3-脫氫奎尼酸的過程
 
3-脫氫奎尼酸合成莽草酸的過程

註釋

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  1. ^ The Botanical Relations of Illicium Religiosum, Sieb., Illicium Anisatum, Lour. J. F. Eykman, American Journal of Pharmacy, 1881, volume 53, Number 8 (article頁面存檔備份,存於互聯網檔案館))
  2. ^ Konstitution der Shikimisäure. (5. Mitteilung über Chinasäure und Derivate), Helvetica Chimica Acta Volume 17, Issue 1, pages 1200–1207, 1934.(DOI:10.1002/hlca.193401701150)
  3. ^ Enrich, Liza B. Liquidambar styraciflua: a renewable source of shikimic acid. Tetrahedron Letters. 2008, 49 (16): 2503–2505. doi:10.1016/j.tetlet.2008.02.140. 
  4. ^ Maine pine needles yield valuable Tamiflu material頁面存檔備份,存於互聯網檔案館), Boston.com, November 7, 2010

參考文獻

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  • The shikimate pathway, E. Haslam, 2 editions - first published in 1974
  • Shikimic acid, E. Haslam, 1 edition - first published in 1993

外部連結

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