細菌萜醇

化合物

細菌萜醇也稱為「細菌異萜醇」,是一種由乳酸桿菌合成的、具有11個萜醇基的脂質。[1] 這種分布於細菌中的聚萜醇細胞膜多糖O抗原側鏈、細胞壁胞壁質多醣骨架以及其它莢膜多糖甘露糖膠生物合成中間體

細菌萜醇
IUPAC名
(6E,10E,14E,18E,22E,26E,30E,34E,38E)-3,7,11,15,19,23,27,31,35,39,43-undecamethyltetratetraconta-6,10,14,18,22,26,30,34,38,42-decaen-1-ol
識別
CAS號 12777-41-2  checkY
PubChem 6449977
ChemSpider 4952635
SMILES
 
  • CC(CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)C)CCO
InChI
 
  • 1/C55H92O/c1-45(2)23-13-24-46(3)25-14-26-47(4)27-15-28-48(5)29-16-30-49(6)31-17-32-50(7)33-18-34-51(8)35-19-36-52(9)37-20-38-53(10)39-21-40-54(11)41-22-42-55(12)43-44-56/h23,25,27,29,31,33,35,37,39,41,55-56H,13-22,24,26,28,30,32,34,36,38,40,42-44H2,1-12H3/b46-25+,47-27+,48-29+,49-31+,50-33+,51-35+,52-37+,53-39+,54-41+
InChIKey BNAIICFZMLQZKW-CYAIWNQHBM
性質
化學式 C55H92O
摩爾質量 769.318 g·mol⁻¹
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

細菌萜的醇磷酸酯在肽聚糖的合成中能跨膜運輸N-乙酰胞壁酸(NAM)和N-乙酰葡萄糖胺(NAG)。桿菌肽則能抑制該過程。[2]沙門氏桿菌O抗原側鏈的生物合成過程中,糖殘基依次從GDP-甘露糖TDP-鼠李糖UDT-半乳糖分子上轉移到細菌萜醇磷酸酯的磷酸殘基上。之後,這三個糖基依次轉移使多糖鏈延伸,完成時再把多糖鏈轉移到稱為類脂A受體上。在溶壁微球菌Micrococcus lysodeikticus)的甘露糖膠合成中,和上面例子示意的過程不同的只是還會生成一個含磷酸殘基的中間體(磷酸甘露糖)。

參考文獻

編輯
  1. ^ Thorne KJ, Kodicek E. The structure of bactoprenol, a lipid formed by lactobacilli from mevalonic acid. The Biochemical journal. April 1966, 99 (1): 123–7. PMC 1264965 . PMID 5965329. 
  2. ^ Cell Envelope.1995. [2008-11-08]. (原始內容存檔於2009-03-30).