惕格酸

化合物

惕格酸(英语:Tiglic acid)是一种不饱和羧酸,化学式:C5H8O2。可在巴豆油和几种自然产物中发现,同时也可在几种甲虫的防御分泌物中得到[1]

惕格酸
Tiglic acid
IUPAC名
(2E)-2-Methylbut-2-enoic acid
(2E)-2-甲基-2-丁烯酸
别名 反-2-甲基丁烯酸、
反式-2-甲基巴豆酸、
瑟瓦酸(cevadic acid)
沙巴酸(sabadillic acid)
Tiglinic acid
识别
CAS号 80-59-1  checkY
PubChem 125468
ChemSpider 111629
SMILES
 
  • O=C(O)/C(=C/C)C
InChI
 
  • 1/C5H8O2/c1-3-4(2)5(6)7/h3H,1-2H3,(H,6,7)/b4-3+
InChIKey UIERETOOQGIECD-ONEGZZNKBL
ChEBI 9592
IUPHAR配体 6499
性质
化学式 C5H8O2
摩尔质量 100.116 g/mol g·mol⁻¹
密度 0.9641 g/cm3 (76 °C)
熔点 63.5 - 64.0
沸点 198.5
pKa 4.96
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

性质与用途

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惕格酸分子链含有一个碳-碳双键,为反式结构,其顺式异构体称为当归酸。 惕各酸可通过当归酸转化得到,但其本身难以转化为当归酸,需要紫外线激发,且反应速度极慢[2]

纯惕格酸为挥发性晶体,为溶于水,易溶于有机溶剂,具有甜辣的气味,在浓度为50 ppm附近呈现带有轻微酸味的辣味。其本身作为香精用途有限,且美国并没有批准其作用香精。其酯化物可用于香水和香精[3],其酯化物被称为惕格酸酯(英文:tiglates)。

毒性

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惕格酸对皮肤和眼有刺激性。吸入会刺激呼吸道,美国将惕各酸列入《美国有毒物质控制法》进行管制[4]

在许多节肢动物的毒素中就含有惕格酸成分[5][6]

发现和命名

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1819年,法国化学家Pierre-Joseph Pelletier和Joseph-Bienaimé Caventou在原产于墨西哥的藜芦科羽柄花属植物Schoenocaulon officinalis的种子分离出一种特别的挥发性晶体酸,并将其命名为瑟瓦酸(cevadic acid)或沙巴酸(sabadillic acid)。1865年,该物质发现与英国化学家爱德华·弗兰克兰和B. F. Duppa发现的甲基巴豆酸相同[7]。 1870年,德国化学家Geuther英语Johann Georg Anton Geuther和Fröhlich从巴豆(学名:Croton tiglium)油得到一种酸,根据巴豆学名将其命名为“tiglic acid ”或“ tiglinic acid”[8] ,发现其与之前的甲基巴豆酸一致。

相关条目

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参考文献

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  1. ^ Attygalle, A. B.; Wu, X.; Will, K. W. (2007). "Biosynthesis of tiglic, ethacrylic, and 2-methylbutyric acids in a carabid beetle, Pterostichus (Hypherpes) californicus". J Chem Ecol. 33: 963–970. PMID 17404818.
  2. ^ Pelletier, S. W.; McLeish, William L. The Ultraviolet-induced Isomerization of Tiglic Acid to Angelic Acid. Journal of the American Chemical Society. 1952, 74 (24): 6292–6293. doi:10.1021/ja01144a518. 
  3. ^ Steffen Arctander. 2949:Tiglic acid. Perfume & Flavor Chemicals (Aroma Chemicals) Vol.III. Lulu Press, Incorporated. 2019. ISBN 9780244183943. 
  4. ^ the United States Environmental Protection Agency. PL 94-469 : Candidate List of Chemical Substances Volume III. EPA. [2024-06-29]. (原始内容存档于2024-07-01). 
  5. ^ G. Habermehl. Venomous Animals and Their Toxins. Germany: Springer Berlin Heidelberg. 2012. ISBN 9783642886058. 
  6. ^ S. Bettini (编). Arthropod Venoms. Germany: Springer Berlin Heidelberg. 2013. ISBN 9783642455018. 
  7. ^ Frankland, E.; Duppa, B. F. XXV.—Researches on acids of the acrylic series.—No. 1. Transformation of the lactic into the acrylic series of acids. J. Chem. Soc. 1865, 18: 133–156. ISSN 0368-1769. doi:10.1039/js8651800133. 
  8. ^ Lloyd, J. U. (1898). "Croton tiglium 互联网档案馆存档,存档日期2003-08-01.". Lloyd Brothers plant drug pamphlets, Lloyd Brothers Pharmacy: Cincinnati.