核鹼基

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核鹼基(英語:nucleobase)又称含氮鹼基nitrogenous base[1][2],生物學常簡稱鹼基base),是一類性質為鹼性且擁有化合物,也是在DNARNA中起配对作用的部分。例如嘧啶類是核碱基,胺類是最典型的含氮鹼基;核碱基与含氮碱基两者称呼只是强调重点不同而已,前者以生物学的角度强调此碱在核苷酸[3],后者以化学的角度强调此有机碱含有氮原子。

核鹼基都是杂环化合物,其原子位于环上或取代氨基上,其中一部分(取代氨基,以及嘌呤环的1位氮、嘧啶环的3位氮)直接参與碱基配对。

常見的核鹼基共有5种:胞嘧啶(缩写C)、鸟嘌呤(G)、腺嘌呤(A)、胸腺嘧啶(T,通常為DNA专有)和尿嘧啶(U,通常為RNA专有)。腺嘌呤鸟嘌呤属于嘌呤族(缩写作R),它们具有双环结构胞嘧啶尿嘧啶胸腺嘧啶属于嘧啶族(Y),它们的环系是一个六元杂环。RNA中,尿嘧啶取代了胸腺嘧啶的位置。胸腺嘧啶比尿嘧啶多一个5位甲基,这个甲基增大了遗传的准确性。

鸟嘌呤(G) 腺嘌呤(A)
胞嘧啶(C) 胸腺嘧啶(T) 尿嘧啶(U)

核鹼基的形式

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核碱基有酮式和烯醇式,可以互相转换。在生理pH条件下一般为酮式。[4]

主要核鹼基與核苷的結構

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核碱基通过糖苷键核糖脱氧核糖的1位原子相连而形成的化合物叫核苷。核苷再与磷酸结合就形成核苷酸,磷酸基接在五碳糖的5位碳原子上。

核鹼基
 
腺嘌呤
 
鸟嘌呤
 
胸腺嘧啶
 
胞嘧啶
 
尿嘧啶
核苷

 
腺苷
A
 
鳥苷
G
 
胸苷
T
 
胞苷
C
 
尿苷
U

DNA與RNA含不同核鹼基

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核鹼基的配对

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核鹼基位於DNA二股上,而重要的是二股上的鹼基會互相連結:腺嘌呤与胸腺嘧啶配对、鸟嘌呤与胞嘧啶的配对,这样两两通过氢键的配对稱为“鹼基對”,[5]如图:


 
腺嘌呤(左)与胸腺嘧啶(右)的配对
 
鸟嘌呤(左)与胞嘧啶(右)的配对

腺嘌呤与胸腺嘧啶之间的配对只有两根氢键,而鸟嘌呤与胞嘧啶之间的配对有三根,因此含有G-C碱基对较多的DNA较为稳定。

简拼核碱基符号

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符号 代替碱基
R A/G
Y C/T
M A/C
K G/T
S G/C
W A/T
H A/T/C
B G/T/C
V G/A/C
D G/A/T
N A/G/C/T

中间产物

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核鹼基
 
次黄嘌呤
 
黄嘌呤
 
7-甲基鸟嘌呤
 
5,6-二氢尿嘧啶
核苷

 
次黄苷
I
 
黄苷
X
 
7-甲基鸟苷
m7G
 
二氢尿苷
D

新四大核碱基

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近几年有人将表观遗传学修饰的5-甲基胞嘧啶(5mC)称为第5种碱基,5-羟甲基胞嘧啶(5hmC)称为第6种碱基。2011年研究人员发现了第7种DNA碱基「5-甲酰基胞嘧啶」(5fC),和第8种「5-羧基胞嘧啶」(5caC)。这几种碱基实际上都是由胞嘧啶经由Tet蛋白修饰后形成。人类和小鼠干细胞都拥有Tet蛋白,Tet蛋白是重新编程已经分化的细胞的一种重要功能蛋白[6]

参看

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外部链接

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参考文献

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  1. ^ Nelson, David L. and Michael M Cox (2008). Lehninger Principles of Biochemistry, ed. 5, W.H. Freeman and Company. p. 272. ISBN 071677108X.
  2. ^ Carey, Francis A. (2008). Organic Chemistry, ed. 6, Mc Graw Hill. p. 1206. ISBN 0072828374.
  3. ^ Roger L. Lundblad. Chemical Modification of Biological Polymers. CRC Press. 2016: 5 [2023-07-27]. ISBN 9781439849002. (原始内容存档于2023-07-28). 
  4. ^ Yang, Jianxiong, 1954-; 杨建雄, 1954-. Fen zi sheng wu xue. 分子生物学(第二版) Di er ban. Beijing Shi. ISBN 7-03-045212-7. OCLC 950961809. 
  5. ^ Angstadt, Carol N (1997) Purine and Pyrimidine Metabolism页面存档备份,存于互联网档案馆). library.med.utah.edu
  6. ^ S, Shen, L, Dai Q.; Wu SC, Collins LB, Swenberg JA, He C, Zhang Y. Tet proteins can convert 5-methylcytosine to 5-formylcytosine and 5-carboxylcytosine. Science. 2011 Sep 2;333(6047):1300-3. Epub 2011 Jul 21.