二氢丹参酮I

化合物

二氢丹参酮I(英語:Dihydrotanshinone I;简称DI)是从丹参中提取的一种天然化合物。它属于一类亲脂性松香烷二萜类化合物[2],据报道对多种肿瘤细胞具有细胞毒性[3],同时在体外具有抗病毒作用[4]。自从它们被首次发现以来,已经从丹参中分离出了50多种相关化合物[5]

二氢丹参酮I[1]
Image
Image
IUPAC名
4,17β-Dimethyl-15-oxagona-1,3,5,7,9,13-hexaene-11,12-dione
系统名
(1R)-1,6-Dimethyl-1,2-dihydrophenanthro[1,2-b]furan-10,11-dione
别名 15,16-dihydrotanshinone I, phenanthro[1,2-b]furan-10,11-dione, 1,2-dihydro-1,6-dimethyl-
识别
缩写 DI
CAS号 87205-99-0
PubChem 11425923
ChemSpider 9600799
SMILES
 
  • O=C2c3c(C=1OCC(C=1C2=O)C)ccc4c(cccc34)C
InChI
 
  • 1/C18H14O3/c1-9-4-3-5-12-11(9)6-7-13-15(12)17(20)16(19)14-10(2)8-21-18(13)14/h3-7,10H,8H2,1-2H3
性质
化学式 C18H14O3
摩尔质量 278.3 g·mol−1
外观 Red powder
密度 1.32 g/cm3
沸点 479.2 °C(752 K)
溶解性 12.9 mg/L (est.)
溶解性(ethanol) 1 mg/mL, clear orange to red
log P log Kow = 3.93 (est)
蒸氣壓 3.41x10−9 mmHg
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有害物质的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中对环境有害物质的标签图案
GHS提示词 警告
H-术语 H302, H400
P-术语 P264, P270, P273, P301+312, P330, P391, P501
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

参考资料

编辑
  1. ^ Dihydrotanshinone I. PubChem. PubChem. [31 August 2015]. (原始内容存档于2024-03-20). 
  2. ^ HSDB: DIHYDROTANSHINONE I. NIH. [1 September 2015]. 
  3. ^ Bian W, Chen F, Bai L, Zhang P, Qin W. Dihydrotanshinone I inhibits angiogenesis both in vitro and in vivo. Acta Biochimica et Biophysica Sinica. January 2008, 40 (1): 1–6. PMID 18180848. doi:10.1111/j.1745-7270.2008.00370.x. 
  4. ^ Lim CT, Tan KW, Wu M, Ulferts R, Armstrong LA, Ozono E, Drury LS, Milligan JC, Zeisner TU, Zeng J, Weissmann F, Canal B, Bineva-Todd G, Howell M, O'Reilly N, Beale R, Kulathu Y, Labib K, Diffley JF. Identifying SARS-CoV-2 antiviral compounds by screening for small molecule inhibitors of Nsp3 papain-like protease. The Biochemical Journal. July 2021, 478 (13): 2517–2531. PMC 8286840 . PMID 34198325. doi:10.1042/BCJ20210244. 
  5. ^ 冯科冉; 李伟霞; 王晓艳; 吴娅丽; 张 辉; 刘现磊; 陈毓龙; 李 琨; 唐进法. 丹参化学成分、药理作用及其质量标志物(Q-Marker)的预测分析. 中草药. 2022年1月, 53 (2): 609-618. doi:10.7501/j.issn.0253-2670.2022.02.031.