二乙烯酮乙烯酮在合适条件下二聚生成,可看作β-丙烯内酯氧杂环丁烷的衍生物,在有机合成中有应用。[1]它是无色液体,加热解聚生成乙烯酮。

二乙烯酮
IUPAC名
Acetyl ketene
识别
CAS号 674-82-8  checkY
ChemSpider 12140
SMILES
 
  • O=C1OC(=C)C1
InChI
 
  • 1/C4H4O2/c1-3-2-4(5)6-3/h1-2H2
InChIKey WASQWSOJHCZDFK-UHFFFAOYAM
性质
化学式 C4H4O2
摩尔质量 84.08 g·mol⁻¹
密度 1.09 g/cm³
熔点 - 7 °C
沸点 127 °C
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

烷基取代的烯酮同样很容易二聚,生成取代的二乙烯酮。

二乙烯酮与反应生成相应的乙酰乙酸衍生物: 二乙烯酮与亲核试剂反应

例如与2-氨基茚满反应:[2]

二乙烯酮反应Sai 2007

工业上用含有两个脂肪族链的二乙烯酮取代物增加纸张的疏水性

参考资料

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  1. ^ Beilstein E III/IV 17: 4297
  2. ^ Knorr Cyclizations and Distonic Superelectrophiles Kiran Kumar Solingapuram Sai, Thomas M. Gilbert, and Douglas A. Klumpp J. Org. Chem. 2007, 72, 9761-9764 doi:10.1021/jo7013092